กรดเบนโซอิก (benzoic acid)

2799

กรดเบนโซอิก (benzoic acid) เป็นสารเคมีที่นิยมใช้เป็นวัตถุกันเสียในอุตสาหกรรมอาหารอย่างแพร่หลาย เป็นสารที่พบได้ในธรรมชาติ ได้แก่ ลูกพรุน, อบเชย, แอปเปิล, กานพลู และมะกอกสุก เป็นต้น โดยมีจำหน่ายในท้องตลาดในรูปผงผลึกสีขาวหรือเป็นเกล็ด มักใช้ร่วมกับกรดซอร์บิก และพาราเบนส์สำหรับเป็นวัตถุกันเสีย

advertisement

กรดเบนโซอิก มักใช้ในรูปเกลือของสารประกอบโซเดียมเบนโซเอต เนื่องจากสามารถละลายน้ำได้ดีกว่าในรูปของกรด (อุณหภูมิ 100 องศาเซลเซียส ละลายในน้ำ 100 มิลลิลิตร ได้ 74.2 กรัม) และละลายได้เพิ่มมากขึ้นในน้ำมันพืช แอลกอฮอล์ โพรพิลีนไกลคอน อีเทอร์ และคลอโรฟอร์ม

กรดเบนโซอิก และเกลือเบนโซเอต เป็นสารประกอบอะโรมาติกแอซิด (aromatic acid) สามารถผลิตได้จากการออกซิไดซ์เบนซาลดีไฮด์ด้วยอากาศที่อุณหภูมิห้องได้เป็นเปอร์เบนโซอิก และออกซิไดซ์เบนซาลดีไฮด์ และเปอร์เบนโซอิกต่อจนได้เป็นกรดเบนโซอิก

ข้อมูลทั่วไป
ชื่อเคมี : benzoic Acid
ชื่ออื่น :
– benzenecarboxylic acid
– benzeneformic acid
– benzenemethonic acid
– carboxybenzene
– diacylic acid
– oracylic acid
– phenyl carboxylic acid
– phenylformic acid
– Retardex
– Tennplas

Benzoic-Acid

คุณสมบัติทางกายภาพ และเคมี
– สูตรโมเลกุล : C7H6O2
– น้ำหนักโมเลกุล : 122.12
– สถานะ : ผลึกของแข็ง รูปเข็มหรือเกล็ด
– สี :  สีขาว
– กลิ่น :  ไม่มีกลิ่นหรือมีกลิ่นฉุนอ่อนๆ
– จุดหลอมเหลว : 122 องศาเซลเซียส
– จุดเดือด  :  249 องศาเซลเซียส
– ความถ่วงจำเพาะ : 1.32 g/cm3
– จุดวาบไฟ : 120
– จุดลุกติดไฟได้เอง : 570 องศาเซลเซียส
– ความสามารถในการละลายที่ 21 องศาเซลเซียส : 0.1–1 ในน้ำ (กรัม/100มล.)
– ละลายได้ดีในคลอโรฟอร์ม
– ระเหิดได้ที่อุณหภูมิ 100 องศาเซลเซียส และระเหยเมื่อถูกไอน้ำ
– ค่าความเป็นพิษ LD50 ที่ทำให้หนูตายมากกว่าครึ่ง : 2,350 มก./กก. และ มากกว่า 26 ตัว/ชม.

Benzoic-Acid2

ประโยชน์ของกรดเบนโซอิก และเบนโซเอต
กรดเบนโซอิก และเกลือเบนโซเอตเป็นสารที่นิยมใช้มากสำหรับเป็นวัตถุกันเสียในอุตสาหกรรมอาหารหลายชนิด ทั้งเครื่องดื่ม น้ำผลไม้ อาหารหมักดอง รวมถึงใช้สำหรับรักษาคุณภาพของเครื่องสำอาง และยาสีฟันด้วย

การใช้กรดเบนโซอิกในอาหาร
– อาหารประเภทเนยเทียม และไขมันแบบเดียวกัน ใช้ความเข้มข้นประมาณ 1%
– ผักดอง และเครื่องเทศ ใช้ความเข้มข้นประมาณ 0.07-0.1% และอาจเติมซัลเฟอร์ไดออกไซด์50-100 มิลลิกรัม/กิโลกรัมอาหาร เพื่อช่วยรักษาสีอาหาร
– มายองเนส น้ำสลัด ซอส ใช้ความเข้มข้นประมาณ 0.1-0.15%
– ไข่แดง และไข่เค็ม ใช้ความเข้มข้นประมาณ 0.1-0.5%
– อาหารกึ่งสำเร็จรูปจำพวกปลาหรือปู ใช้ความเข้มข้นประมาณ 0.02-0.1%
– น้ำผลไม้ ใช้ความเข้มข้นประมาณ 0.1-0.15%
– เครื่องดื่มที่ไม่มีอแลกอฮอล์ ใช้ความเข้มข้นประมาณ 0.025-0.035%
– แยม เยลลี่ ลูกกวาด และขนมหวาน ใช้ความเข้มข้นประมาณ 0.1-0.2%

ที่มา : เสาวภา ชูมณี,2552.(1)

advertisement

กรดเบนโซอิก และเกลือเบนโซเอตจะต้านเชื้อจุลินทรีย์ได้ดีในสภาวะเป็นกรดที่ต่ำกว่า 4.5 ดังนั้น อาหารที่ใช้กรดเบนโซอิก และเกลือเบนโซเอตเพื่อช่วยยืดอายุการเก็บจึงควรเป็นอาหารที่มีความเป็นกรดสูง เช่น เครื่องดื่มชนิดต่างๆ น้ำผลไม้ แยม เยลลี ผักดอง ผลไม้ดอง น้ำสลัด ฟรุตสลัด และเนยเทียม เป็นต้น ปริมาณที่อนุญาตให้ใช้ได้ไม่เกิน 1000 มิลลิกรัม/กิโลกรัมอาหาร ตามประกาศกระทรวงสาธารณสุขฉบับที่ 84

ร้อยละการแตกตัวของกรดเบนโซอิก
– pH 2.0 : 98%
– pH 3.0 : 95%
– pH 4.0 : 60%
– pH 4.5 : 30%
– pH 5.0 : 10%

ฤทธิ์ของกรดเบนโซอิก
กรดเบนโซอิกสามารถยับยั้งการเจริญเติบโตของจุลินทรีย์ได้ จากการแทรกซึมเข้าในเซลล์จุลินทรีย์ ออกฤทธิ์ยับยั้งการสร้างเอนไซม์ และการทำงานของเอนไซม์ ทำให้จุลินทรีย์ไม่สามารถเจริญเติบโตต่อไปได้ โดยฤทธิ์ของกรดเบนโซอิกจะออกฤทธิ์ได้ดีมากสำหรับยีสต์ และแบคทีเรีย แต่จะมีผลน้อยสำหรับราต่างๆ

ความปลอดภัย
กรดเบนโซอิกไม่มีการสะสมในร่างกาย เนื่องจากร่างกายสามารถกำจัดออกได้ดี จากกระบวนการกำจัดของร่างกาย ดังนี้
– กรดเบนโซอิก + โคเอนไซม์เอ (coenzyme A) →  เบนโซอิลโคเอนไซม์เอ (benzoyl coenzyme A) โดยมีเอนไซม์ซิทีเทส (synthetase) เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา
– เบนโซอิลโคเอนไซม์เอ + กลัยซีน (glycine) →  กรดฮิพพิวริก (hippuric acid) โดยมีเอนไซม์เอซิลทรานเฟอร์เรส (acyltransferase) เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา
– ขับถ่ายออกทางปัสสาวะ

Benzoic-Acid1

กรดเบนโซอิกส่วนที่เหลือจะรวมตัวกับกรดกลัยคิวโรนิก (Glycuronic acid) เป็นกรดเบนโซอิลกลัยคิวโรนิก (benzoyl glycuronic acid) แล้วขับออกทางปัสสาวะ โดยปกติการขับกรดฮิพพิวริกออกทางปัสสาวะประมาณ 1.0-2.5 กรัม/วัน จากกรดเบนโซอิกที่บริโภคเข้าไป 0.7-1.7 กรัม/วัน

กรดเบนโซอิกมีฤทธิ์เป็นกรด สามารถระเหยกลายเป็นไอได้เมื่อถูกความร้อน หากสัมผัสตาหรือสูดดมไอจะทำให้เกิดการระคายเคือง มีอาการแสบตา เยื่อบุทางเดินหายใจระคายเคือง ส่วนการรับประทานกรดเบนโซอิกในปริมาณมากจะทำให้เกิดอาการปวดท้อง ท้องเสีย คลื่นไส้ อาเจียน นอกจากนั้น ยังทำให้ประสิทธิภาพการทำงานของตับ และไตลดลง หรืออาจพิการได้

ที่มา : จิรภาพรรณี หุมมาลี, 2550.(2), ขวัญตา หทัยทัศน์.2547.(3)

เอกสารอ้างอิง
1.เสาวภา ชูมณี,2552.การพัฒนาวิธีการวิเคราะห์หาปริมาณสารกันเสีย (กรดเบนโซอิก กรดซอร์บิก เมทิลพาราเบน และโพรพิลพาราเบน) ในอาหาร และเครื่องสำอาง โดยเทคนิคโครมาโทรกราฟีของเหลวแบบสมรรถนะสูง.
2. จิรภาพรรณี หุมมาลี, 2550. การวิเคราะห์ปริมาณกรดเบนโซอิกและกรดซอร์บิกในน้ำพริกด้วยวิธีโครมาโทกราฟีของเหลวแบบสมรรถนะสูง.
3. ขวัญตา หทัยทัศน์, 2547. การวิเคราะห์หาปริมาณกรดเบนโซอิกและกรดซอร์บิกในน้ำปลาด้วยเครื่องโค3.เสาวภา ชูมณี,2552.การพัฒนาวิธีการวิเคราะห์หาปริมาณสารกันเสีย (กรดเบนโซอิก กรดซอร์บิก เมทิลพาราเบน และโพรพิลพาราเบน) ในอาหาร และเครื่องสำอาง โดยเทคนิคโครมาโทรกราฟีของเหลวแบบสมรรถนะสูง.

advertisement