ฟีนอล (Phenol)

8027

ฟีนอล (Phenol) เป็นสารประกอบอะโรมาติคที่ผลิตได้จากสารประกอบอะโรมาติคชนิดอื่นๆ เช่น เบนซีน โทลูอีน เป็นสารที่ถูกนำมาใช้เป็นสารตั้งต้นในการผลิตผลิตภัณฑ์เคมีหลายชนิด อาทิ สีย้อม สารเคมีกำจัดวัชพืช และศัตรูพืช ยาในทางการแพทย์ เป็นต้น

advertisement

ฟีนอลมีสูตรเคมี C6H5OH เป็นสารสารประกอบที่มีหมู่ hydroxyl (OH) ต่อกับกลุ่มอะโรมาติค มีสถานะเป็นของแข็งสีชมพูอ่อน มวลโมเลกุลเท่ากับ 94.01 กรัม/โมล สามารถละลายได้ดีในแอลกอฮอร์ คาร์บอนเตทตระคลอไรด์ และอะซิติคเอซิด เป็นต้น หากมีหมู่อื่นแทนที่หมู่ OH หรือมาเกาะกับวงแหวนของฟีนอล เช่น CH3 หรือ Cl จะได้เป็นอนุพันธ์ของฟีนอล ซึ่งเรียกแตกต่างกันตามหมู่แทนที่ที่มาเกาะ

อนุพันธ์ของฟีนอล และคุณสมบัติ
Hydroczybenzene (phenol)
น้ำหนักโมเลกุล (กรัม/โมล) : 94.1
ความหนาแน่น (กรัมต่อซีซี) : 1.132
จุดหลอมเหลว οC : 40.9
จุดเดือด οC : 181.8

ฟีนอล1

ฟีนอล2

1,2-di-(catechol)
น้ำหนักโมเลกุล (กรัม/โมล) : 110.1
ความหนาแน่น (กรัมต่อซีซี) : 1.344
จุดหลอมเหลว οC : 104.5
จุดเดือด οC : 245

2-chloro-phenol
น้ำหนักโมเลกุล (กรัม/โมล) : 128.6
ความหนาแน่น (กรัมต่อซีซี) : 1.263
จุดหลอมเหลว οC : 9.0
จุดเดือด οC : 179.4

3-chloro-phenol
น้ำหนักโมเลกุล (กรัม/โมล) : 128.6
ความหนาแน่น (กรัมต่อซีซี) : 1.268
จุดหลอมเหลว οC : 33.0
จุดเดือด οC : 214.0

2-ethyl-phenol
น้ำหนักโมเลกุล (กรัม/โมล) : 122.2
ความหนาแน่น (กรัมต่อซีซี) : 1.015
จุดหลอมเหลว οC : -3.3
จุดเดือด οC : 204.0

3-ethyl-phenol
น้ำหนักโมเลกุล (กรัม/โมล) : 122.2
ความหนาแน่น (กรัมต่อซีซี) : 1.008
จุดหลอมเหลว οC : -4.0
จุดเดือด οC : 218.4

4-ethyl-phenol
น้ำหนักโมเลกุล (กรัม/โมล) : 122.2
ความหนาแน่น (กรัมต่อซีซี) : 1.054
จุดหลอมเหลว οC : 45.1
จุดเดือด οC : 218.0

2-methyl-(o-cresol)
น้ำหนักโมเลกุล (กรัม/โมล) : 108.1
ความหนาแน่น (กรัมต่อซีซี) : 1.135
จุดหลอมเหลว οC : 30.9
จุดเดือด οC : 191.0

3-methyl-(m-cresol)
น้ำหนักโมเลกุล (กรัม/โมล) : 108.1
ความหนาแน่น (กรัมต่อซีซี) : 1.030
จุดหลอมเหลว οC : 12.2
จุดเดือด οC : 202.2

4-methyl-(p-cresol)
น้ำหนักโมเลกุล (กรัม/โมล) : 108.1
ความหนาแน่น (กรัมต่อซีซี) : 1.154
จุดหลอมเหลว οC : 34.7
จุดเดือด οC : 201.9

คุณสมบัติทางกายภาพ และเคมี
สูตรโมเลกุล : C6H5OH
น้ำหนักโมเลกุล : 94.01 g/mol
สถานะ : ของแข็งสีชมพูอ่อน
ความหนาแน่น ที่ 20 °C : 1.0576 g/cm3
จุดเดือด : 181.75 °C
จุดหลอมเหลว : 40.9 °C
ความดันไอ ที่ 25 °C : 0.3513 torr
ความสามารถการละลาย : 86,000 ppm ในน้ำ ละลายได้ดีในแอลกอฮอล, คาร์บอนเตทตระคลอไรด์, อะซิติคเอซิด, ซัลเฟอร์ไดออกไซด์, คลอโรฟอร์ม, คาร์บอนไดซัลไฟด์ และเบนซีน

ประโยชน์ฟีนอล
สารฟีนอลมีการนำมาใช้ประโยชน์อย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรมหลายประเภท ได้แก่ อุตสาหกรรมปิโตรเคมี, อุตสาหกรรมพลาสติก, สารเคมีในการเกษตร, อุตสาหกรรมผลิตยา, อุตสาหกรรมสารฆ่าเชื้อโรค และน้ำยาทำความสะอาด, อุตสาหกรรมสีย้อม, อุตสาหกรรมสบู่ และกระดาษ เป็นต้น

การใช้ฟีนอล และอนุพันธ์ของฟีนอลในกระบวนการผลิต
– สารตั้งต้นพลาสติก
– สารตั้งต้นผลิตยา
– ส่วนผสมของสีย้อม
– สารผสมในการผลิตเส้นใยสังเคราะห์  Nylon 66 และ Nylon 6
– สารผสมสำหรับผลิตเป็นยากำจัดวัชพืช
– สารผสมของน้ำยาฆ่าเชื้อโรค น้ำยาทำความสะอาด ทั้งในด้านครัวเรือน และการเกษตร เนื่องจากฟีนอลมีฤทธิ์ทำลายเชื้อโรคแบคทีเรีย และไวรัสได้
– สารตั้งต้นในการเตรียมสบู่ เช่น O – Cresol, m – Cresol และp – Cresol
– Hydroquinone และ Pyrogallol ใช้สำหรับล้างฟิล์มถ่ายรูป

การผลิตฟีนอล
การผลิตฟีนอลมีอยู่หลายวิธี ได้แก่
1. The Sulfonation Process เป็นวิธีการผลิตฟีนอลที่ใช้เบนซีน (Benzene) และกรดซัลฟิวริค (H2SO4) เป็นสารตั้งต้น ข้อเสียของวิธีการนี้ คือ เกิด Sodium sulfate ในปริมาณสูง ปฏิกิริยาแสดงดังภาพด้านล่าง

2. Chlorination Process เป็นวิธีการผลิตฟีนอลที่ใช้เบนซีน (Benzene) และก๊าซคลอรีน (Cl2) เป็นสารตั้งต้น เกิดผลิตภัณฑ์เป็นฟีนอล และโซเดียมคลอไรด์ ปฏิกิริยาแสดงดังภาพด้านล่าง

3. Cyclohexanone Process เป็นวิธีการผลิตฟีนอลที่ใช้เบนซีน (Benzene) และก๊าซไฮโดรเจน (H2) เป็นสารตั้งต้น ได้ cyclohexane และถูกออกซิไดส์ต่อเป็น cyclohexanol และ cyclohexanone และทำปฏิกิริยาต่อจนได้ผลิตภัณฑ์เป็นฟีนอล ปฏิกิริยาแสดงดังภาพด้านล่าง

4. Benzoic Acid Process เป็นวิธีการผลิตฟีนอลที่ใช้โทลูอีนเป็นสารตั้งต้น ปฏิกิริยาแสดงดังภาพด้านล่าง

5. H2O2 Process เป็นวิธีการผลิตฟีนอลที่ใช้เบนซีน (Benzene) และไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์ (H2O2) เป็นสารตั้งต้น ปฏิกิริยาแสดงดังภาพด้านล่าง

5

6. Cumene Process เป็นวิธีการผลิตฟีนอลที่ใช้เบนซีน (Benzene) และโพรพีลีน (Propylene) เป็นสารตั้งต้น และใช้ H3PO4/SiO2 เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ผลิตภัณฑ์จะได้ฟีนอล และอะซีโตน มีข้อดีคือ สารตั้งต้นมีราคาถูก ข้อเสีย คือ ผลิตภัณฑ์ที่ได้เสี่ยงต่อการระเบิดได้ (Cumene Hydroperoxide) และสารตัวเร่งปฏิกิริยามีฤทธิ์กัดกร่อน ปฏิกิริยาแสดงดังภาพด้านล่าง

สารฟีนอลที่เกิดการย่อยสลายจะให้ชนิดต่าง ๆ ที่เป็นอนุพันธ์ ซึ่งมีลักษณะคุณสมบัติทางเคมีที่แตกต่างกัน เช่น น้ำหนักโมเลกุล จุดหลอมเหลว และจุดเดือด เป็นต้น

ผลกระทบของฟีนอลต่อคนและสัตว์
การปนเปื้อนของฟีนอลสู่สิ่งแวดล้อมมักมีแหล่งกำเนิดมากจากภาคอุตสาหกรรมที่อาจเกิดการแพร่ออกสู่สิ่งแวดล้อมในกระบวนการผลิต กระบวนการจัดเก็บ กระบวนการขนส่ง และกำจัดของเสีย อุตสาหกรรมเหล่านั้น ได้แก่ การผลิตพลาสติก การผลิตยากำจัดศัตรูพืช การฟอกย้อม และสีย้อม อุตสาหกรรมพ่นสีรถยนต์ เป็นต้น หากมีการปนเปื้อนจะทำให้เกิดอันตรายต่อคน สัตว์ ระบบนิเวศ และสิ่งแวดล้อมได้สูง สำหรับความเป็นพิษของฟีนอลแบ่งเป็น 2 ประเภท คือ

1. การเป็นพิษเฉียบพลัน (acute toxic)อันเกิดจากการสัมผัส จะทำให้เกิดการระคายเคืองต่อผิวหนัง เยื่อบุตา เยื่อบุระบบทางเดินหายใจ มีอาการวิงเวียนศรีษะ อาเจียน ท้องร่วง และการได้รับสารฟีนอลเข้าทางปากเพียง 4.8 มิลลิกรัม จะทำให้เสียชีวิตได้ภายใน 15 นาที

2. ความเป็นพิษเรื้อรัง (chronic toxic) อันเกิดจากการสัมผัส และได้รับสารฟีนอลเป็นเวลานานจนเกิดการสะสมในร่างกายระยะยาวแล้วเริมปรากฏอาการ เช่น ท้องร่วง เบื่ออาหาร ตับวาย และอาจก่อให้เกิดโรคมะเร็งได้

ค่ามาตรฐานน้ำทิ้งของสารฟีนอลจากโรงงานอุตสาหกรรม และนิคมอุตสาหกรรม พ.ศ. 2539 กำหนดให้มีค่าฟีนอลไม่เกิน 1 มิลลิกรัม/ลิตร ซึ่งปริมาณฟีนอลในน้ำเสียจะแตกต่างกันตามประเภท และขนาดอุตสาหกรรมนั้นๆ เช่น อุตสาหกรรมผลิตกระดาษ มีความเข้มข้นของฟีนอลในน้ำเสียประมาณ 0-800 มิลลิกรัม/ลิตร อุตสาหกรรมกลั่นน้ำมันมีความเข้มข้นในน้ำเสีย 0-270 มิลลิกรัม/ลิตร เป็นต้น ส่วน  U.S. EPA กำหนดมาตรฐานการปนเปื้อนฟีนอลในแหล่งน้ำผิวดิน ไม่เกิน 3.5 มิลลิกรัม/ลิตร

Baker (1978) ได้ศึกษากลุ่มตัวอย่างจำนวน 39 คน ที่ดื่มน้ำปนเปื้อนฟีนอลในปริมาณ 10-240 มิลลิกรัม/วัน พบว่า คนเหล่านั้นมีอาการท้องร่วง เป็นแผลที่ปาก และระบบทางเดินอาหาร

Deich man (1994) ได้ศึกษาผลของฟีนอลต่อหมู หนู และกระต่าย ที่ได้รับฟีนอลในปริมาณ 26-52 มิลลิกรัม/ลิตร เป็นเวลา 7 ชั่วโมง/วัน พบว่า หลังจากวันที่ 28 ของการให้สารฟีนอล หมู 5 ตัวใน 12 ตัว เกิดการเสียชีวิต

advertisement