กรดอะมิโน (Amino acid) ชนิด และประโยชน์กรดอะมิโน

23999

กรดอะมิโน (Amino acid) เป็นหน่วยเดี่ยว (monomer) หรือหน่วยย่อยที่สุดของเปปไทด์ และโปรตีน ซึ่งเป็นองค์ประกอบในอวัยวะหรือเซลล์ของสิ่งมีชีวิต

คำว่า โปรตีน (protien) มาจากภาษากรีก protieos หมายถึง first โปรตีน คือ สารประกอบพอลิเมอร์เอไมด์ (polymeramide) เมื่อถูกไฮโดรไลซ์ (hydrolyze) จะได้เป็นกรดอะมิโน (amino acids) [2]

โครงสร้างของกรดอะมิโน
โมเลกุลขอกรดอะมิโนประกอบด้วยหมู่ฟังชั่นก์ 2 หมู่ หมู่อะมิโน (-NH2) และหมู่คาร์บอกซิล (-COOH) ถ้าเป็นชนิดแอลฟา-กรดอะมิโน (α-amino acid) หมู่–NH2 และ –COOH จะเกาะที่อะตอมของคาร์บอนตัวเดียวกัน และเรียกคาร์บอนตำแหน่งนั้นว่า α-carbon atom แต่อะตอมคาร์บอน (C) ที่อยู่ในตำแหน่งอัลฟา (α-carbon) จะเป็นอะตอมคาร์บอนที่ไม่สมมาตร (asymmetric carbon atom) ดังนั้น กรดอะมิโนทุกชนิด (ยกเว้น glycine ที่มีหมู่ R เป็นไฮโดรเจน) จะมี stereo isomer 2 ชนิด คือ ชนิดดี (D-) และชนิดแอล (L-) โดยกรดอะมิโนในธรรมชาติส่วนใหญ่เป็นชนิดแอล และที่พบทั้งในพืช และสัตว์มีทั้งหมด 20 ชนิด เท่านั้น ซึ่งมีโครงสร้างต่างกันที่หมู่ R ทำให้กรดอะมิโนมีความแตกต่างกัน ทั้งรูปร่าง ขนาด ความมีขั้ว และประจุ เช่น ถ้าหมู่ R มีจำนวนคาร์บอน (C) มากจะทำให้กรดอะมิโนมีขนาดใหญ่ หรือถ้าหมู่ R มีขั้ว และมีประจุจะทำให้กรดอะมิโนแสดงคุณสมบัติละลายน้ำได้

L-Alanine

L-Arginine

L-Asparagine

L-Aspartic acid

L-Cysteine

L-Glutamic acid

L-Glutamine

L-Glycine

L-Histidine

L-Isoleucine

L-Leucine

L-Lysine

L-Methionine

L-Phenylalanine

L-Proline

L-Serine

L-Threonine

L-Tryptophan

L-Tyrosine

L-Valine

 

ชนิดมีกรดอะมิโน 20 ชนิด
1. กรดอะมิโนจำเป็น (essential amino acid)
กรดอะมิโนจำเป็น หมายถึง กรดอะมิโนที่ร่างกายไม่สามารถสังเคราะห์ขึ้นได้ ซึ่งร่างกายจะได้รับจากอาหารเท่านั้น ประกอบด้วย 10 ชนิด ได้แก่
– ไลซีน (Lysine)
– เมทไทโอนีน (Methionine)
– ทริปโทเฟน (Tryptophan)
– ทรีโอนีน (Threonine)
– ไอโซลิวซีน (Isoleucine)
– ลิวซีน (Leucine)
– ฟีนิลอะลานีน (Phenylalanine)
– ฮีสทีดีน (Histidine)
– อาร์จีนีน (Arginine)
– วาลีน (Valine)

2. กรดอะมิโนไม่จำเป็น (non essential amino acid) อีก 10 ชนิด ได้แก่
กรดอะมิโนไม่จำเป็น หมายถึง กรดอะมิโนที่ร่างกายสามารถสังเคราะห์ขึ้นได้ หากไม่เพียงพอจึงจะต้องการเพิ่มจากอาหาร ประกอบด้วย 10 ชนิด ได้แก่
– ไกลซีน (Glycine)
– กรดกลูตามิค (Glutamic acid)
– กรดแอสปาติก (Aspartic acid)
– ซีสเตอีน (Cysteine)
– เซอรีน (Serine)
– อะลานีน (Alanine)
– ไทโรซีน (Tyrosine)
– โปรลีน (Proline)
– กลูตามีน (Glutamine) อนุพันธ์ของกรดกลูตามิค
– แอสปาราจีน (Asparagine) อนุพันธ์ของกรดแอสปาติก

ทั้งนี้ กรดอะมิโนจำเป็น อาร์จีนีน (Arginine) จะจัดอยู่ในกลุ่มของเด็กทารกเท่านั้น เพราะทารกไม่สามารถสร้างขึ้นเองได้ แต่เมื่อถึงวัยผู้ใหญ่ ร่างกายจึงสามารถสร้างขึ้นเองได้ ดังนั้น เด็กทารกจะต้องการกรดอะมิโนจำเป็นจำนวน 10 ชนิด ส่วนวัยผู้ใหญ่ที่สามารถสร้างอาร์จีนีนได้แล้วจะมีกรดอะมิโนจำเป็นเหลือเพียง 9 ชนิด และกรดอะมิโนไม่จำเป็นเพิ่มเป็น 11 ชนิด [2]

หมู่ของกรดอะมิโน
กรดอะมิโนสามารถแบ่งเป็นหมวดหมู่ได้ตามหมู่ฟังชั่นก์ที่เกาะอยู่ที่ตำแหน่ง α-carbon ดังนี้
1. กรดอะมิโนที่เป็นกลาง
ประกอบด้วยหมู่ฟังก์ชั่นคาร์บอกซิล (carboxyl) และหมู่ฟังก์ชั่นอะมิโน (amino) อย่างละ 1 หมู่ โดยเมื่อละลายน้ำจะมีคุณสมบัติเป็นกลาง แบ่งได้เป็น
– กลุ่มที่มีหมู่ R เป็นสารประกอบอะโรมาติก (aromatic) เรียกว่า aromatic amino acid ได้แก่ phenylalanine, tyrosine และ tryptophan
– กลุ่มที่มีหมู่ R เป็นสารประกอบ ซัลเฟอร์ (S) เรียกว่า sulfur amino acid ได้แก่ cysteine และ methionine
– กลุ่ม α-amino acid ได้แก่ proline

2. กรดอะมิโนที่มีสมบัติเป็นกรด
ประกอบด้วยหมู่ฟังก์ชั่นอะมิโน 1 หมู่ และหมู่ฟังก์ชั่นคาร์บอกซิล 2 หมู่ โดยสารละลายของกรดอะมิโนนี้จะมี pH < 7 พวกที่หมู่ฟังก์ชั่นเป็นเอไมด์ (amide) ซึ่งเป็นอนุพันธ์ของ carboxylic acid ก็จัดอยู่ในพวกนี้ด้วย แม้สารละลายของกรดอะมิโนพวกนี้เกือบจะเป็นกลาง ได้แก่ aspartic acid, asparagine, glutamic acid และ glutamine

3. กรดอะมิโนที่เป็นเบส
ประกอบด้วยหมู่ฟังก์ชั่นคาร์บอกซิล 1 หมู่ และหมู่ฟังด์ชั่นอะมิโน 2 หมู่ สารละลายของกรดอะมิโนเหล่านี้จะมีสมบัติเป็นเบส pH > 7 ได้แก่ histidine, arginine และ lysine [2]

บทบาท และหน้าที่ของกรดอะมิโนจำเป็น 9 ชนิด (essential amino acid)

กรดอะมิโน หน้าที่ ผลการขาด
ไลซีน (Lysine) – ช่วยสร้างคอลลาเจน
– เพิ่มความแข็งแรงของเส้นผม และเล็บ
– เสริมสร้างภูมิคุ้มกัน
– ป้องกัน และรักษาโรคเริม
– ร่างกายอ่อนเพลีย ตาลาย วิงเวียนศรีษะ
– โลหิตจาง
– ติดเชื้อไวรัสได้ง่าย
เมทไทโอนีน (Methionine) – ป้องกันไขมันสะสมในตับ
– ป้องกันโรคซึมเศร้า
– อาการซึมเศร้า
– ภูมิต้านทานลดลง ทำให้ติดเชื้อได้ง่าย
– แผลที่ผิวหนังหายช้ากว่าปกติ
ทริปโทเฟน (Tryptophan) – ช่วยสร้างวิตามินบี 3
– ป้องกันอาการซึมเศร้า
– นอนไม่หลับ
– มีอาการซึมเศร้า
ทรีโอนีน (Threonine) – เสริมสร้างการเติบโตของร่างกาย
– ป้องกันการจับตัวของไขมันในตับ
– ร่างกายไม่เติบโต
– โลหิตจาง
ไอโซลิวซีน (Isoleucine) – เสริมสร้างการเจริญเติบโตของร่างกาย
– ช่วยให้ตับทำงานในการขจัดสารพิษได้ดีขึ้น
– ช่วยการทำงานของระบบประสาท
– ร่างกายไม่เติบโตและสมองทำงานช้ากว่าปกติ
ลิวซีน (Leucine) – ช่วยให้ตับทำงานได้ดีขึ้น – ภูมิต้านทานลดลงทำให้ติดเชื้อได้ง่าย
ฟีนิลอะลานีน (Phenylalanine) – เป็นต้นกำเนิดเม็ดสีเมลานินในเส้นผม และผิวหนัง
– เป็นสารถ่ายทอดข้อมูลจากสมองสู่ประสาท ช่วยให้มีความทรงจำดี
– ผมจางลง ทำให้ผมเร็วขึ้น ผมหงอกก่อนวัย ผมร่วงแห้งแตกปลาย เล็บฉีก ผิวหนังหยาบ
– สมองทำงานช้ากว่าปกติ
ฮีสทีดีน (Histidine) – จำเป็นต่อการเจริญเติบโตของเด็ก
– ช่วยการทำงานของระบบประสาท
– ร่างกายไม่เจริญเติบโต และเด็กมีพัฒนาการช้ากว่าวัย
วาลีน (Valine) – เสริมสร้างการเติบโตของร่างกาย
– รักษาสมดุลไนโตรเจนในเลือด
– ร่างกายไม่เจริญเติบโต

 

ที่มา : [2] อ้างถึงใน นิภาพร ชนะคช, 2554

ประโยชน์กรดอะมิโน
1. อาหาร
กรดอะมิโน และโปรตีนที่ถูกย่อย ส่วนใหญ่จะใช้เป็นสารปรุงแต่งในอุตสาหกรรมอาหาร เช่น MSG (monosodium glutamate) ใช้เป็นสารปรุงรส ไกลซีนใช้เป็นสารให้ความหวาน เป็นสารยับยั้งแบคทีเรีย (bacteriostatic) ในอาหาร และสามารถใช้เป็นแอนตีออกซิแดนในสาร emulsifiers แอล-ซีสเตอีน ใช้ในการทำสินค้าประเภทอบ และพาสต้า นอกจากนั้น ยังมีประสิทธิภาพในการเป็นสารป้องกันการเกิดสีน้ำตาล (anti-browning agent) ของอาหาร

2. อาหารสัตว์
ในอาหารสัตว์ที่ได้จาก ปลา ถั่วเหลือง ข้าวสาลี ข้าวโพด มักจะขาดกรดอะมิโนจำพวกเมธไทโอนีน ไลซีน และทรีโอนีน จึงต้องมีการเติมกรดอะมิโนเหล่านี้ในอาหารสัตว์เพื่อเพิ่มปริมาณโปรตีนให้สูงขึ้น

3. ทางการแพทย์
แอล-อาร์จีนีน แอล-กรดแอสปาติก และแอล-กรดกลูตามิค มีประสิทธิภาพในการรักษาโรค Hyperammonemia และโรคตับ (Hepatic disorder) โปแตสเซียม หรือแมกนีเซียม แอล-แอสปาเตต ช่วยลดการเกิดหัวใจล้มเหลว และโรคตับ ซีสเตอีน ใช้ป้องกันเนื้อเยื่อจากการ oxidation หรือ inactivation และช่วยป้องกันการบาดเจ็บจากรังสี

4. ด้านอื่นๆ
N-acyl-amino acids ใช้เป็นสารลดแรงตึงผิว และใช้เป็นโมโนเมอร์ของการสังเคราะห์เรซิน [1]

การผลิตกรดอะมิโน
กรดอะมิโนส่วนมากสังเคราะห์จากสารประกอบอินทรีย์ของสิ่งมีชีวิต โดยมากจะเป็นการสังเคราะห์จากปฏิกิริยา transamination โดยการผลิตกรดอะมิโนมีหลายวิธี ได้แก่
1. การสังเคราะห์โดยวิธีทางเคมี (Chemical synthesis)
กระบวนการสังเคราะห์กรดอะมิโนที่มีโครงสร้างแบบไม่สมมาตรโดยกระบวนการทางเคมี เช่น การผลิต ดีแอล เมทไทโอนีน และไกลซีน แต่ไม่เป็นที่นิยมมากนัก เนื่องจากกระบวนการที่ใช้ค่อนข้างรุนแรง มีทั้งการใช้อุณหภูมิ และความดันสูง ซึ่งทำให้กรดอะมิโนเสียสภาพได้

2. การสกัดจากวัตถุดิบที่มีโปรตีนสูงโดยตรง (Extraction)
การสกัดกรดอะมิโน เช่น ซีสเตอีน ไทโรซีน โปรลีน ใช้การสกัดจากแหล่งโปรตีนธรรมชาติโดยตรง เช่น keratin feather, blood meal

3. การหมักโดยใช้เชื้อจุลินทรีย์ (Fermentation)
ในปัจจุบันกระบวนการหมักโดยจุลินทรีย์นิยมใช้ผลิตกรดอะมิโนสำคัญ เช่น กรดกลูตามิค ไลซีน ทรีโอนีน กรดอะมิโนที่มีสูตรโครงสร้างเป็นวง เป็นต้น ซึ่งจัดเป็นกระบวนการที่มีประสิทธิภาพมากที่สุด

4. การใช้เอนไซม์ (Enzyme catalytic)
วิธีนี้เป็นการผลิตกรดอะมิโนทางชีวสังเคราะห์ที่อาศัยระบบของเอนไซม์ในจุลินทรีย์ ในการเปลี่ยนสารตั้งต้นเป็นกรดอะมิโนที่ต้องการ [1] อ้างถึงในเอกสารหลายฉบับ

การผลิตกรดอะมิโนแต่ละชนิด

กรดอะมิโน วิธีการผลิต
• แอล-อะลานีน (L-Alanine) การใช้เอนไซม์
• แอล-แอสปาราจีน (L-Asparagine) การสกัด
• แอล-กลูตามีน (L-Glutamine) การหมัก, การสกัด
• แอล-ฮีสทิดีน (L-Histidine) การหมัก, การสกัด
• แอล-ไอโซลิวซีน (L-Isoleucine) การหมัก, การสกัด
• แอล-ลิวซีน (L-Leucine) การหมัก, การสกัด
• แอล-เมทไทโอนีน (L-Methionine) การใช้เอนไซม์
• แอล-โปรลีน (L-Proline) การหมัก, การสกัด
• แอล-เซอรีน (L-Serine) การหมัก, การสกัด
• แอล-ไทโรซีน (L-Tyrosine) การสกัด
• แอล-วาลีน (L-Valine) การใช้เอนไซม์, การหมัก
• แอล-อาร์จินีน (L-Arginine) การหมัก, การสกัด
• แอล-ซีสเตอีน (L-Cysteine) Reduction of แอล-ซีสเตอีน (การสกัด)
• แอล-ทริปโตเฟน (L-Tryptophan) การหมัก
• แอล-ไกลซีน (L-Glycine) การใช้เอนไซม์
• แอล-กรดแอสปาติก (L-Aspartic acid) การใช้เอนไซม์
• แอล-ทรีโอนีน (L-Threonine) การหมัก
• แอล-ฟินิลอะลานีน (L-Phenylalanine) การหมัก
• ดี แอล-เมทไทโอนีน (D L-Methionine) การสังเคราะห์ทางเคมี
• แอล-กรดกลูตามิค (L-Glutamic acid) การหมัก
• แอล-ไลซีน (L-Lysine) การหมัก

ที่มา : [1] อ้างถึงใน Leuchtenberger (1996)

ขอบคุณภาพจาก nutrientsreview.com/, wikipedia.org

เอกสารอ้างอิง
[1] สุรวดี กิจการ, 2550, การแยกคัดเลือกและศึกษาคุณสมบัติของ-
แบคทรีเรีย Corynebacterium กลุ่มที่ผลิตกรดกลูตามิค-
สายพันธุ์ทนอุณหภูมิสูงที่แยกได้ในประเทศไทย.
[2] ลัดดาวัลย์ ศรีวัฒนะ, 2554, การวิเคราะห์ปริมาณสารประกอบเชิงซ้อน-
ของทองแดงกับกรดอะมิโนบางชนิด-
ด้วยเทคนิค HPLC.