กรดอะมิโน (Amino acid) ชนิด และประโยชน์กรดอะมิโน

165

กรดอะมิโน (Amino acid) เป็นหน่วยเดี่ยว (monomer) หรือหน่วยย่อยที่สุดของเปปไทด์ และโปรตีน ซึ่งเป็นองค์ประกอบในอวัยวะหรือเซลล์ของสิ่งมีชีวิต

advertisement

คำว่า โปรตีน (protien) มาจากภาษากรีก protieos หมายถึง first โปรตีน คือ สารประกอบพอลิเมอร์เอไมด์ (polymeramide) เมื่อถูกไฮโดรไลซ์ (hydrolyze) จะได้เป็นกรดอะมิโน (amino acids) [2]

โครงสร้างของกรดอะมิโน
โมเลกุลขอกรดอะมิโนประกอบด้วยหมู่ฟังชั่นก์ 2 หมู่ หมู่อะมิโน (-NH2) และหมู่คาร์บอกซิล (-COOH) ถ้าเป็นชนิดแอลฟา-กรดอะมิโน (α-amino acid) หมู่–NH2 และ –COOH จะเกาะที่อะตอมของคาร์บอนตัวเดียวกัน และเรียกคาร์บอนตำแหน่งนั้นว่า α-carbon atom แต่อะตอมคาร์บอน (C) ที่อยู่ในตำแหน่งอัลฟา (α-carbon) จะเป็นอะตอมคาร์บอนที่ไม่สมมาตร (asymmetric carbon atom) ดังนั้น กรดอะมิโนทุกชนิด (ยกเว้น glycine ที่มีหมู่ R เป็นไฮโดรเจน) จะมี stereo isomer 2 ชนิด คือ ชนิดดี (D-) และชนิดแอล (L-) โดยกรดอะมิโนในธรรมชาติส่วนใหญ่เป็นชนิดแอล และที่พบทั้งในพืช และสัตว์มีทั้งหมด 20 ชนิด เท่านั้น ซึ่งมีโครงสร้างต่างกันที่หมู่ R ทำให้กรดอะมิโนมีความแตกต่างกัน ทั้งรูปร่าง ขนาด ความมีขั้ว และประจุ เช่น ถ้าหมู่ R มีจำนวนคาร์บอน (C) มากจะทำให้กรดอะมิโนมีขนาดใหญ่ หรือถ้าหมู่ R มีขั้ว และมีประจุจะทำให้กรดอะมิโนแสดงคุณสมบัติละลายน้ำได้

L-Alanine

L-Arginine

L-Asparagine

L-Aspartic acid

L-Cysteine

L-Glutamic acid

L-Glutamine

L-Glycine

L-Histidine

L-Isoleucine

L-Leucine

L-Lysine

L-Methionine

L-Phenylalanine

L-Proline

L-Serine

L-Threonine

L-Tryptophan

L-Tyrosine

L-Valine

 

ชนิดมีกรดอะมิโน 20 ชนิด
1. กรดอะมิโนจำเป็น (essential amino acid)
กรดอะมิโนจำเป็น หมายถึง กรดอะมิโนที่ร่างกายไม่สามารถสังเคราะห์ขึ้นได้ ซึ่งร่างกายจะได้รับจากอาหารเท่านั้น ประกอบด้วย 10 ชนิด ได้แก่
– ไลซีน (Lysine)
– เมทไทโอนีน (Methionine)
– ทริปโทเฟน (Tryptophan)
– ทรีโอนีน (Threonine)
– ไอโซลิวซีน (Isoleucine)
– ลิวซีน (Leucine)
– ฟีนิลอะลานีน (Phenylalanine)
– ฮีสทีดีน (Histidine)
– อาร์จีนีน (Arginine)
– วาลีน (Valine)

2. กรดอะมิโนไม่จำเป็น (non essential amino acid) อีก 10 ชนิด ได้แก่
กรดอะมิโนไม่จำเป็น หมายถึง กรดอะมิโนที่ร่างกายสามารถสังเคราะห์ขึ้นได้ หากไม่เพียงพอจึงจะต้องการเพิ่มจากอาหาร ประกอบด้วย 10 ชนิด ได้แก่
– ไกลซีน (Glycine)
– กรดกลูตามิค (Glutamic acid)
– กรดแอสปาติก (Aspartic acid)
– ซีสเตอีน (Cysteine)
– เซอรีน (Serine)
– อะลานีน (Alanine)
– ไทโรซีน (Tyrosine)
– โปรลีน (Proline)
– กลูตามีน (Glutamine) อนุพันธ์ของกรดกลูตามิค
– แอสปาราจีน (Asparagine) อนุพันธ์ของกรดแอสปาติก

ทั้งนี้ กรดอะมิโนจำเป็น อาร์จีนีน (Arginine) จะจัดอยู่ในกลุ่มของเด็กทารกเท่านั้น เพราะทารกไม่สามารถสร้างขึ้นเองได้ แต่เมื่อถึงวัยผู้ใหญ่ ร่างกายจึงสามารถสร้างขึ้นเองได้ ดังนั้น เด็กทารกจะต้องการกรดอะมิโนจำเป็นจำนวน 10 ชนิด ส่วนวัยผู้ใหญ่ที่สามารถสร้างอาร์จีนีนได้แล้วจะมีกรดอะมิโนจำเป็นเหลือเพียง 9 ชนิด และกรดอะมิโนไม่จำเป็นเพิ่มเป็น 11 ชนิด [2]

หมู่ของกรดอะมิโน
กรดอะมิโนสามารถแบ่งเป็นหมวดหมู่ได้ตามหมู่ฟังชั่นก์ที่เกาะอยู่ที่ตำแหน่ง α-carbon ดังนี้
1. กรดอะมิโนที่เป็นกลาง
ประกอบด้วยหมู่ฟังก์ชั่นคาร์บอกซิล (carboxyl) และหมู่ฟังก์ชั่นอะมิโน (amino) อย่างละ 1 หมู่ โดยเมื่อละลายน้ำจะมีคุณสมบัติเป็นกลาง แบ่งได้เป็น
– กลุ่มที่มีหมู่ R เป็นสารประกอบอะโรมาติก (aromatic) เรียกว่า aromatic amino acid ได้แก่ phenylalanine, tyrosine และ tryptophan
– กลุ่มที่มีหมู่ R เป็นสารประกอบ ซัลเฟอร์ (S) เรียกว่า sulfur amino acid ได้แก่ cysteine และ methionine
– กลุ่ม α-amino acid ได้แก่ proline

2. กรดอะมิโนที่มีสมบัติเป็นกรด
ประกอบด้วยหมู่ฟังก์ชั่นอะมิโน 1 หมู่ และหมู่ฟังก์ชั่นคาร์บอกซิล 2 หมู่ โดยสารละลายของกรดอะมิโนนี้จะมี pH < 7 พวกที่หมู่ฟังก์ชั่นเป็นเอไมด์ (amide) ซึ่งเป็นอนุพันธ์ของ carboxylic acid ก็จัดอยู่ในพวกนี้ด้วย แม้สารละลายของกรดอะมิโนพวกนี้เกือบจะเป็นกลาง ได้แก่ aspartic acid, asparagine, glutamic acid และ glutamine

3. กรดอะมิโนที่เป็นเบส
ประกอบด้วยหมู่ฟังก์ชั่นคาร์บอกซิล 1 หมู่ และหมู่ฟังด์ชั่นอะมิโน 2 หมู่ สารละลายของกรดอะมิโนเหล่านี้จะมีสมบัติเป็นเบส pH > 7 ได้แก่ histidine, arginine และ lysine [2]

บทบาท และหน้าที่ของกรดอะมิโนจำเป็น 9 ชนิด (essential amino acid)

กรดอะมิโน หน้าที่ ผลการขาด
ไลซีน (Lysine) – ช่วยสร้างคอลลาเจน
– เพิ่มความแข็งแรงของเส้นผม และเล็บ
– เสริมสร้างภูมิคุ้มกัน
– ป้องกัน และรักษาโรคเริม
– ร่างกายอ่อนเพลีย ตาลาย วิงเวียนศรีษะ
– โลหิตจาง
– ติดเชื้อไวรัสได้ง่าย
เมทไทโอนีน (Methionine) – ป้องกันไขมันสะสมในตับ
– ป้องกันโรคซึมเศร้า
– อาการซึมเศร้า
– ภูมิต้านทานลดลง ทำให้ติดเชื้อได้ง่าย
– แผลที่ผิวหนังหายช้ากว่าปกติ
ทริปโทเฟน (Tryptophan) – ช่วยสร้างวิตามินบี 3
– ป้องกันอาการซึมเศร้า
– นอนไม่หลับ
– มีอาการซึมเศร้า
ทรีโอนีน (Threonine) – เสริมสร้างการเติบโตของร่างกาย
– ป้องกันการจับตัวของไขมันในตับ
– ร่างกายไม่เติบโต
– โลหิตจาง
ไอโซลิวซีน (Isoleucine) – เสริมสร้างการเจริญเติบโตของร่างกาย
– ช่วยให้ตับทำงานในการขจัดสารพิษได้ดีขึ้น
– ช่วยการทำงานของระบบประสาท
– ร่างกายไม่เติบโตและสมองทำงานช้ากว่าปกติ
ลิวซีน (Leucine) – ช่วยให้ตับทำงานได้ดีขึ้น – ภูมิต้านทานลดลงทำให้ติดเชื้อได้ง่าย
ฟีนิลอะลานีน (Phenylalanine) – เป็นต้นกำเนิดเม็ดสีเมลานินในเส้นผม และผิวหนัง
– เป็นสารถ่ายทอดข้อมูลจากสมองสู่ประสาท ช่วยให้มีความทรงจำดี
– ผมจางลง ทำให้ผมเร็วขึ้น ผมหงอกก่อนวัย ผมร่วงแห้งแตกปลาย เล็บฉีก ผิวหนังหยาบ
– สมองทำงานช้ากว่าปกติ
ฮีสทีดีน (Histidine) – จำเป็นต่อการเจริญเติบโตของเด็ก
– ช่วยการทำงานของระบบประสาท
– ร่างกายไม่เจริญเติบโต และเด็กมีพัฒนาการช้ากว่าวัย
วาลีน (Valine) – เสริมสร้างการเติบโตของร่างกาย
– รักษาสมดุลไนโตรเจนในเลือด
– ร่างกายไม่เจริญเติบโต

 

ที่มา : [2] อ้างถึงใน นิภาพร ชนะคช, 2554

ประโยชน์กรดอะมิโน
1. อาหาร
กรดอะมิโน และโปรตีนที่ถูกย่อย ส่วนใหญ่จะใช้เป็นสารปรุงแต่งในอุตสาหกรรมอาหาร เช่น MSG (monosodium glutamate) ใช้เป็นสารปรุงรส ไกลซีนใช้เป็นสารให้ความหวาน เป็นสารยับยั้งแบคทีเรีย (bacteriostatic) ในอาหาร และสามารถใช้เป็นแอนตีออกซิแดนในสาร emulsifiers แอล-ซีสเตอีน ใช้ในการทำสินค้าประเภทอบ และพาสต้า นอกจากนั้น ยังมีประสิทธิภาพในการเป็นสารป้องกันการเกิดสีน้ำตาล (anti-browning agent) ของอาหาร

2. อาหารสัตว์
ในอาหารสัตว์ที่ได้จาก ปลา ถั่วเหลือง ข้าวสาลี ข้าวโพด มักจะขาดกรดอะมิโนจำพวกเมธไทโอนีน ไลซีน และทรีโอนีน จึงต้องมีการเติมกรดอะมิโนเหล่านี้ในอาหารสัตว์เพื่อเพิ่มปริมาณโปรตีนให้สูงขึ้น

3. ทางการแพทย์
แอล-อาร์จีนีน แอล-กรดแอสปาติก และแอล-กรดกลูตามิค มีประสิทธิภาพในการรักษาโรค Hyperammonemia และโรคตับ (Hepatic disorder) โปแตสเซียม หรือแมกนีเซียม แอล-แอสปาเตต ช่วยลดการเกิดหัวใจล้มเหลว และโรคตับ ซีสเตอีน ใช้ป้องกันเนื้อเยื่อจากการ oxidation หรือ inactivation และช่วยป้องกันการบาดเจ็บจากรังสี

4. ด้านอื่นๆ
N-acyl-amino acids ใช้เป็นสารลดแรงตึงผิว และใช้เป็นโมโนเมอร์ของการสังเคราะห์เรซิน [1]

การผลิตกรดอะมิโน
กรดอะมิโนส่วนมากสังเคราะห์จากสารประกอบอินทรีย์ของสิ่งมีชีวิต โดยมากจะเป็นการสังเคราะห์จากปฏิกิริยา transamination โดยการผลิตกรดอะมิโนมีหลายวิธี ได้แก่
1. การสังเคราะห์โดยวิธีทางเคมี (Chemical synthesis)
กระบวนการสังเคราะห์กรดอะมิโนที่มีโครงสร้างแบบไม่สมมาตรโดยกระบวนการทางเคมี เช่น การผลิต ดีแอล เมทไทโอนีน และไกลซีน แต่ไม่เป็นที่นิยมมากนัก เนื่องจากกระบวนการที่ใช้ค่อนข้างรุนแรง มีทั้งการใช้อุณหภูมิ และความดันสูง ซึ่งทำให้กรดอะมิโนเสียสภาพได้

2. การสกัดจากวัตถุดิบที่มีโปรตีนสูงโดยตรง (Extraction)
การสกัดกรดอะมิโน เช่น ซีสเตอีน ไทโรซีน โปรลีน ใช้การสกัดจากแหล่งโปรตีนธรรมชาติโดยตรง เช่น keratin feather, blood meal

3. การหมักโดยใช้เชื้อจุลินทรีย์ (Fermentation)
ในปัจจุบันกระบวนการหมักโดยจุลินทรีย์นิยมใช้ผลิตกรดอะมิโนสำคัญ เช่น กรดกลูตามิค ไลซีน ทรีโอนีน กรดอะมิโนที่มีสูตรโครงสร้างเป็นวง เป็นต้น ซึ่งจัดเป็นกระบวนการที่มีประสิทธิภาพมากที่สุด

4. การใช้เอนไซม์ (Enzyme catalytic)
วิธีนี้เป็นการผลิตกรดอะมิโนทางชีวสังเคราะห์ที่อาศัยระบบของเอนไซม์ในจุลินทรีย์ ในการเปลี่ยนสารตั้งต้นเป็นกรดอะมิโนที่ต้องการ [1] อ้างถึงในเอกสารหลายฉบับ

การผลิตกรดอะมิโนแต่ละชนิด

กรดอะมิโน วิธีการผลิต
• แอล-อะลานีน (L-Alanine) การใช้เอนไซม์
• แอล-แอสปาราจีน (L-Asparagine) การสกัด
• แอล-กลูตามีน (L-Glutamine) การหมัก, การสกัด
• แอล-ฮีสทิดีน (L-Histidine) การหมัก, การสกัด
• แอล-ไอโซลิวซีน (L-Isoleucine) การหมัก, การสกัด
• แอล-ลิวซีน (L-Leucine) การหมัก, การสกัด
• แอล-เมทไทโอนีน (L-Methionine) การใช้เอนไซม์
• แอล-โปรลีน (L-Proline) การหมัก, การสกัด
• แอล-เซอรีน (L-Serine) การหมัก, การสกัด
• แอล-ไทโรซีน (L-Tyrosine) การสกัด
• แอล-วาลีน (L-Valine) การใช้เอนไซม์, การหมัก
• แอล-อาร์จินีน (L-Arginine) การหมัก, การสกัด
• แอล-ซีสเตอีน (L-Cysteine) Reduction of แอล-ซีสเตอีน (การสกัด)
• แอล-ทริปโตเฟน (L-Tryptophan) การหมัก
• แอล-ไกลซีน (L-Glycine) การใช้เอนไซม์
• แอล-กรดแอสปาติก (L-Aspartic acid) การใช้เอนไซม์
• แอล-ทรีโอนีน (L-Threonine) การหมัก
• แอล-ฟินิลอะลานีน (L-Phenylalanine) การหมัก
• ดี แอล-เมทไทโอนีน (D L-Methionine) การสังเคราะห์ทางเคมี
• แอล-กรดกลูตามิค (L-Glutamic acid) การหมัก
• แอล-ไลซีน (L-Lysine) การหมัก

ที่มา : [1] อ้างถึงใน Leuchtenberger (1996)

ขอบคุณภาพจาก nutrientsreview.com/, wikipedia.org

เอกสารอ้างอิง
[1] สุรวดี กิจการ, 2550, การแยกคัดเลือกและศึกษาคุณสมบัติของ-
แบคทรีเรีย Corynebacterium กลุ่มที่ผลิตกรดกลูตามิค-
สายพันธุ์ทนอุณหภูมิสูงที่แยกได้ในประเทศไทย.
[2] ลัดดาวัลย์ ศรีวัฒนะ, 2554, การวิเคราะห์ปริมาณสารประกอบเชิงซ้อน-
ของทองแดงกับกรดอะมิโนบางชนิด-
ด้วยเทคนิค HPLC.

advertisement